Harvest Moon untuk SNES bisa saja hilang dalam gelombang permainan luar biasa yang dirilis di Jepang selama tahun 1996, namun simulator pertanian tumbuh menjadi seri mapan yang merayakan hari jadinya yang ke-25 tahun ini. Selama tahun-tahun ini Harvest Moon telah mengunjungi beberapa platform, bereksperimen dengan gaya bermain yang berbeda dan bahkan telah berganti nama menjadi Story of Seasons ketika, pada tahun 2012, Marvelous Inc. berhenti melisensikan seri tersebut ke Natsume. Sejak tahun 2014 dan seterusnya, Marvelous Inc. malah menggunakan merek penerbitannya sendiri, Xseed Games, untuk melokalkan pemirsa barat, sementara Natsume mulai merilis seri simulator pertaniannya sendiri menggunakan judul Harvest Moon, yang, dapat dimengerti, telah membingungkan banyak penggemar.
Bersamaan dengan yubileum peraknya, Story of Seasons merayakan tambahan terbarunya – Story of Seasons: Pioneers of Olive Town untuk Nintendo Switch. Game ini disutradarai oleh Hikaru Nakano, yang memiliki sejarah panjang dengan serial ini; menjadi bagian dari tim pengembangan sejak masa Harvest Moon 64 dan sebelumnya mengarahkan remake 2020 Friends of Mineral Town.
Berbicara dengan Eurogamer dalam sebuah wawancara baru, Nakano menjelaskan bahwa seri dimulai dengan "ide umum untuk tidak memiliki game pertarungan, tetapi salah satu game damai di mana Anda baru saja pindah ke pertanian", dan berkembang di sekitar ide "jenis apa gaya hidup yang akan Anda jalani sebenarnya jika Anda bekerja di pertanian?". Ketika berbicara tentang Pioneers of Olive Town, Nakano memandang game ini sebagai "babak baru" yang "benar-benar memberikan kehidupan baru pada serial ini".
