Maaaring nawala ang Harvest Moon para sa SNES sa wave ng mahuhusay na laro na inilabas sa Japan noong 1996, ngunit ang farming simulator ay naging isang mahusay na serye na nagdiriwang ng ika-25 anibersaryo nito ngayong taon. Sa mga taong ito, bumisita ang Harvest Moon sa maraming platform, nag-eksperimento sa iba't ibang istilo ng paglalaro at pinalitan pa ang pangalan ng Story of Seasons noong, noong 2012, itinigil ng Marvelous Inc. ang paglilisensya sa serye kay Natsume. Mula 2014, ang Marvelous Inc. ay sa halip ay gumamit ng sarili nitong tatak sa pag-publish, ang Xseed Games, upang i-localize para sa mga kanluraning madla, habang sinimulan ni Natsume na ilabas ang sarili nitong serye ng farming simulator gamit ang pamagat ng Harvest Moon, na, maliwanag, ay nakalilito sa maraming tagahanga.
Kasabay ng silver jubilee nito, ipinagdiriwang ng Story of Seasons ang pinakabagong karagdagan nito - Story of Seasons: Pioneers of Olive Town para sa Nintendo Switch. Ang larong ito ay pinamunuan ni Hikaru Nakano, na may mahabang kasaysayan sa serye; pagiging bahagi ng development team mula noong mga araw ng Harvest Moon 64 at dati nang nagdidirekta ng 2020 remake ng Friends of Mineral Town.
Sa pakikipag-usap sa Eurogamer sa isang bagong panayam, ipinaliwanag ni Nakano na nagsimula ang serye sa "pangkalahatang ideya ng hindi pagkakaroon ng larong panlaban, ngunit isa sa mga mapayapang laro kung saan lumipat ka lang sa isang sakahan", at nabuo sa paligid ng ideya ng "anong uri ng pamumuhay, mabubuhay ka ba kung nagtatrabaho ka sa isang bukid?". Pagdating sa Pioneers of Olive Town, tinitingnan ni Nakano ang laro bilang isang "bagong kabanata" na "talagang nagbibigay ng bagong buhay sa serye".
