Harvest Moon pour la SNES aurait pu être perdu dans la vague d'excellents jeux sortis au Japon en 1996, mais le simulateur agricole est devenu une série bien établie qui célèbre son 25e anniversaire cette année. Au cours de ces années, Harvest Moon a visité plusieurs plates-formes, expérimenté différents styles de jeu et a même été renommé Story of Seasons lorsque, en 2012, Marvelous Inc. a cessé de concéder la licence de la série à Natsume. À partir de 2014, Marvelous Inc. a plutôt utilisé sa propre marque d'édition, Xseed Games, pour localiser le public occidental, tandis que Natsume a commencé à publier sa propre série de simulateurs agricoles en utilisant le titre Harvest Moon, ce qui, naturellement, a dérouté de nombreux fans.
Parallèlement à son jubilé d'argent, Story of Seasons célèbre son dernier ajout - Story of Seasons: Pioneers of Olive Town pour la Nintendo Switch. Ce jeu a été réalisé par Hikaru Nakano, qui a une longue histoire avec la série ; faisant partie de l'équipe de développement depuis l'époque de Harvest Moon 64 et dirigeant auparavant le remake 2020 de Friends of Mineral Town.
S'adressant à Eurogamer dans une nouvelle interview, Nakano a expliqué que la série avait commencé par "l'idée générale de ne pas avoir de jeu de combat, mais un de ces jeux paisibles dans lesquels vous venez de déménager dans une ferme", et s'est développée autour de l'idée de "quel genre de style de vie vivriez-vous réellement si vous travailliez dans une ferme ?". En ce qui concerne Pioneers of Olive Town, Nakano considère le jeu comme un "nouveau chapitre" qui "donne vraiment une nouvelle vie à la série".
